Windows Server 2008 представлен в восьми редакциях. К редакциям Standard, Enterprise, Datacenter и Web, в которых выпускались предыдущие версии продукта, добавилась редакция для серверов на платформе Itanium - Windows Server 2008 for Itanium-Based Systems,  а также редакции не включающие гипервизор Hyper-V(средство виртуализации): Windows Server 2008 Standard without Hyper-V, Windows Server 2008 Enterprise without Hyper-V, Windows Server 2008 Datacenter without Hyper-V, и поставляющиеся по более низкой цене чем аналогичные редакции с Hyper-V.  Лицензию на гипервизор Hyper-V можно будет приобрести отдельно.

Windows Server 2008 лицензируется аналогично предыдущещей версии, с небольшими изменениями, связанными с лицензированием в виртуальной среде. В отличие от предыдущей версии, по лицензии Windows Server Standard (или Windows Server Std without Hyper-V) разрешается запускать два экземпляра ПО – один в физической и один в виртуальной ОС. Новая редакция Windows Server 2008 for Itanium-Based Systems позволяет запускать неограниченное количество экземпляров в виртуальных средах.

С выходом  Windows Server 2008 клиенты получают право использовать Multilingual User Interface бесплатно независимо от того, на каком языке был приобретен продукт. Multilingual User Interface Pack будет доступен для скачивания корпоративным пользователям с сайта Microsoft Volume Licensing Service Center. Клиенты, использующие предыдущие версии Windows Server по праву downgrade, получают право на использование их в версии English/Multilanguage.

 Право на использование Windows Server 2008 в рамках Windows Server Software Assurance 

Право на использование предыдущей версии по лицензии Windows Server 2008